Холостяк Стенлі , одного разу прийшовши на роботу , зустрічає дівчину своєї мрії. Діана не тільки чертовски приваблива , але і відмінний фахівець, якого цінує начальство. Як підійти до неї і запросити на побачення ? Над цим питанням наш герой розмірковує протягом довгих місяців і придумує досконалий спосіб знайомства. Його друг Мішель повідомляє Стіну , що Діана порвала зі своїм бой - френдом Кевіном і прийшов час діяти. Стен нарешті збирається з духом і запрошує Діану в театр , вона на його подив говорить «так». Дізнавшись про це , Мішель влаштовує тоталізатор серед співробітників фірми - скільки годин сором'язливий Стен і шикарна Діана проведуть разом. Однак під час довгоочікуваного побачення , на шляху до театру Стен збиває бомжа. Так бродяга Філ мимоволі стає третім зайвим , і сплутує всі плани солодкої парочки.