Популярний у школі хлопець і зірка футбольної команди Джейк Уілер, засліплений власною славою і успіхом, укладає парі зі своїми друзями. Уілер робить ставку на те, що може зробити з будь-якої дівчини, яка відвідує їхню школу королеву шкільного балу. Друзі відразу ж вибирають предмет свого жарту - зовні непривабливу починаючу художницю Джен Бріггс, чий комбінезон завжди в фарбі, яка носить окуляри і збирає своє волосся в «хвіст». Джен є ізгоєм у своєму класі, проте пройшовши через ряд подій, Уїллер розуміє, що він любить цього «гидкого каченяти» ...