Заснований на романі Вірджинії Вулф, фільм починається в Лондоні 17-го століття. Орландо - юнак-аристократ, Гермафродитний за модою того часу і серйозно налаштований перетворити життя, про яку він знає так мало, в мистецтво, про яке він знає ще менше. Орландо привертає увагу старіючої королеви Єлизавети I, і її величність наказує йому не дорослішати і не старіти. Орландо підпорядковується, нез'ясовним чином залишаючись рожевощоким красенем, незважаючи на те, що проходять століття. Романтик до мозку кісток, Орландо болісно страждає від нерозділеного кохання до чарівної російської княжни Саші; коли він знаходить її фальшивою, то випрошує на довгий термін посаду посла Англії в Аравії. В один прекрасний день Орландо засинає глибоким сном, а коли прокидається, то виявляє в собі чудесним чином произошедшую переміну статі. Пригоди Орландо тривають, і вона проводжає сторіччя в розвагах, відмовляючись поводитися інакше, тому що тепер він - жінка.